达平和Simon庆祝“双赢”，达平获得方颖的好感，Simon则成功拿下工程，两人各取所需，暗中狼狈为奸。
彩虹一心撮合想方颖和奕伟，故意将两人骗到安老院，才发现他们早已相识。她起哄要两人共舞，达平从思雨口中得知方颖在安老院，特意买来彩虹爱吃的点心讨好她，却撞见方颖和奕伟共舞。达平想靠近方颖，反而让方颖意外吻上奕伟，气得他咬牙切齿。
随后，彩虹指使方颖和奕伟去买蛋糕为老人庆生，并故意阻挠达平跟随。过后她又找借口让方颖不用回来，为两人制造独处机会。奕伟想起隔天是忠伯的生日，两人便提前为他庆祝。看到奕伟与老人相处融洽、十分体贴，方颖对他的印象大为改观。
方颖在达平面前大赞奕伟，达平妒火中烧，故意提起思雨喜欢奕伟的事。方颖惊讶追问，思雨心虚否认。
另一边，美少女姜美娜一身名牌服饰回到租赁组屋，恰好遇到前来找姜母的奕伟。原来建屋局查出美娜名下有私人公寓，母女俩不符合租赁条件。姜母得知公寓是前夫送给美娜的，十分生气。美娜解释姜母因身体弱无法工作，她只能向父亲要钱，并将公寓出租维持生活。她知道自己违反条例，只好请求奕伟帮忙。
方颖向奕伟打听他和思雨重逢的经过，怀疑思雨喜欢他，才会频繁到他家。奕伟表示自己只把思雨当妹妹。
奕伟希望与方颖约会，方颖坦白自己曾坐过牢，也说起与达平交往的往事。奕伟虽然震惊，却表示不会介意她的过去，愿意和她一起开创未来。方颖终于放下心结，决定接受奕伟。
沈越父女搬离忠伯家，奕伟于是安排美娜母女入住，并尽力帮助她们，甚至介绍姜母去看中医调养身体。美娜故意告诉父亲，母亲已经有了新对象。姜父原本想与前妻复合，听闻后顿时醋意大发。
达平发现奕伟和方颖正在交往，奕伟也坦然承认，并表示自己知道他和方颖18岁时曾经交往过，愿意与他公平竞争。达平心中愤愤不平。
方颖发现思雨收藏着的那些写有日期的零食，原来都是奕伟送的，确定她暗恋奕伟。思雨自卑，请求方颖替她保密。
达平不甘心输给奕伟，便煽动杰伟回家，把失去的一切夺回来，企图挑起兄弟矛盾。杰伟却还没准备好面对母亲，拒绝了他的提议。
达平工作时受伤，故意夸大伤势，方颖心软答应照顾他。达平不断提起两人昔日恋情，方颖却始终冷淡以对。
美娜故意让父亲误以为奕伟横刀夺爱。姜父一怒之下打伤奕伟，闹上警局，美娜希望父亲因此而坐牢。原来美娜从小目睹父亲家暴母亲，对他一直怀恨在心，希望他去坐牢，母女才能摆脱恐惧。姜母得知真相后震惊，连忙向奕伟道歉。奕伟被殴打的视频传上网络，幸好上司没有追究。
奕伟请病假，和方颖一起去照顾达平。原本期待与方颖共度烛光晚餐的达平见到奕伟出现，满脸不悦。
方颖原本答应陪达平复诊，却临时改变主意。达平发现她竟和奕伟在一起，顿时怒火中烧……。
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